Cooper học tại Trường Dalton, một trường trước đại học tư đồng giáo dục tại Thành phố New York. Ở tuổi 17, sau khi tốt nghiệp sớm một học kỳ, Cooper du lịch vòng quanh châu Phi vài tháng trong một "chuyến đi sinh tồn". Ông bị sốt rét trong chuyến đi và phải nhập viện tại Kenya. Nói về sự việc, Cooper viết "Châu Phi là nơi để quên và bị lãng quên đi."[9][10][11] Cooper tiếp tục học tại Đại học Yale, nơi ông ở tại Trường khoa Trumbull, và được gia nhập vào hội Manuscript, học chuyên ngành khoa học chính trị và tốt nghiệp bằng cử nhân năm 1989.[12]